História Alegre de Portugal apresenta episódios marcantes da história portuguesa de maneira leve, bem-humorada e acessível. A narrativa é conduzida por João da Agualva, um antigo professor que conta acontecimentos históricos em encontros com seus ouvintes. Ao longo da obra, são abordados reis, conflitos, transformações políticas e outros momentos importantes de Portugal, combinando informação histórica com uma linguagem popular e descontraída. O próprio autor explica que procurou escrever a história em um tom “faceto, folgazão, singelo e popular”.